Υπήρξε από τους ζεν πρεμιέ της δεκαετίας του ’70, με επιτυχίες όπως οι πρωταγωνιστικοί του ρόλοι στη ταινία Grease δίπλα στον John Travolta και στην τηλεοπτική σειρά Taxi.
O ηθοποιός πέρα από το ταλέντο του στην υποκριτική είχε και πολλές αδυναμίες, οι οποίες από ό,τι φαίνεται του στέρησαν τη ζωή.
Εθισμένος στις κακές συνήθειες και τις κακές παρέες, ο Conaway είχε παρελθόν με ναρκωτικά, χάπια και αλκοόλ.
Τις τελευταίες δύο εβδομάδες νοσηλευόταν σε ιδιωτική κλινική, καθώς εντοπίστηκε στο σπίτι του στο Λος Άντζελες αναίσθητος και σε άθλια κατάσταση.
